Funciones Químicas Orgánicas.

S.E.P. I.N.B.A.
CEDART “MIGUEL BERNAL JIMENEZ”
QUIMICA II.
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS.

Prof. Adrián Avalos Aguilar.

Una función química es un conjunto o grupo de sustancias que tienen propiedades y características semejantes, esto es debido a que presentan átomos o radicales que son iguales. Las funciones químicas orgánicas son las siguientes:

HALOGENUROS DE ALQUILO.
En estos compuestos orgánicos, uno o más átomos de hidrógeno son sustituidos por algún Halógeno (Cl, Br, I ó F). En estos compuestos se considera al halógeno como el grupo radical. Para nombrar a estos compuestos se toman como derivados de los hidrocarburos y se utilizan las mismas reglas que para compuestos ramificados, es decir indicamos con el número del átomo o átomos de carbono en el cual se encuentra unido el halógeno. Algunos de los halogenuros más comunes son el Triclorometano o cloroformo que se utiliza como un analgésico o como un disolvente; el Hexaclorociclohexano, que es un insecticida muy efectivo conocido con el nombre de lindano; el Tetraclorometano es un líquido pesado que se utiliza para extinguir incendios; el Diclorodifluorometano, conocido con el nombre de Freón, es un gas que se utiliza en los refrigeradores domésticos; el Teflón es una cadena central de átomos de carbono con átomos de fluor (polímero) que es un compuesto resistente a la corrosión y oxidación. El Cloroeteno o Cloruro de vinilo es la materia prima para la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC), plástico empleado en tuberías, recubrimientos de paredes, discos y bolsas de basura. El Bifenilo policlorado es un compuesto tóxico que se ha usado como refrigerante de transformadores. El DDT es un insecticida que en la actualidad ya no se utiliza por su largo tiempo para degradarse o ser liberado de los organismos vivos. Los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y deben ser utilizados con precaución.
La mayoría de los compuestos orgánicos halogenados son sintéticos ya que los naturales son bastante raros (la tiroxina es un componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, que es un compuesto de yodo natural). Otro compuesto orgánico halogenado que se encuentra en la naturaleza es el pigmento del caracol púrpura. Muchos disolventes orgánicos halogenados son más pesados que el agua y son insolubles en ella. Se clasifican en tres categorías:
Halogenuros de Alquilo. Un halógeno unido a una cadena de hidrocarburo acíclico.
Halogenuros de Arilo. Un halógeno está unido a un carbono de un anillo aromatico.
Halogenuros de Vinilo. Un halógeno está unido a un carbono que contiene doble enlace.

ALCOHOLES.
Del árabe al-kuhl o kohl (polvo fino de antimonio). Los alquimistas de la Europa medieval los utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual. Se caracterizan por su gran variedad de reacciones en las que intervienen, se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Los alcoholes son compuestos que provienen de la sustitución teórica de un hidrógeno de un hidrocarburo saturado por el radical Hidroxilo (OH-). Este nombre se aplica al grupo de compuestos que contiene el grupo funcional OH-. Existen varias formas de nombrar a los alcoholes, la primera es derivar el nombre a partir del hidrocarburo de el mismo número de carbonos y utilizando la terminación OL. En los alcoholes que tienen ramificaciones, en lugar de buscar la cadena más larga de carbonos, se numera la cadena más larga de carbonos a la cual está unido el grupo OH-, siendo el número 1 el carbono unido al radical.
Dependiendo de la posición que ocupa el carbón que tiene el grupo radical en el compuesto, los alcoholes se pueden clasificar en Primarios, Secundarios y Terciarios. El Alcohol Primario es aquel alcohol en el cual el carbono al cual se une el radical está unido solamente a otro carbono. Alcohol Secundario es aquel en el que el carbono que se une al radical se encuentra unido a dos carbonos y el Alcohol Terciario es aquel en el que el carbono del radical OH- se une a tres átomos de carbono.
También existen Alcoholes Alicíclicos y Bencílicos o Aromáticos y por el número de radicales OH-, los Alcoholes se pueden clasificar en Polihidroxílicos, Glioles o Dioles, Trioles y Monohidroxílicos.
Los alcoholes en el laboratorio y la industria se usan como reactivos y disolventes; a mayor peso molecular (más átomos) de los alcoholes, su solubilidad en agua decrece. Los alcoholes también pueden disolver compuestos iónicos pero en menos proporción que el agua.
El Metanol se prepara industrialmente a partir de Monóxido de carbono e Hidrógeno a 400° y 150 atm. De presión. Este alcohol es muy tóxico, produce ceguera si se ingiere. El Etanol se prepara industrialmente por fermentación de las miles incristalizables que se obtienen como residuo en la cristalización del azúcar en los ingenios azucareros, el etanol no es tóxico en cantidades moderadas y es el principal constituyente de las bebidas alcohólicas. La Glicerina o 1,2,3-Propanotriol, se fabrica sintéticamente y se emplea en la industria para preparar plásticos, explosivos, celofán. El 2-Propanol se usa como disolvente para aceite, gomas, alcaloides y resinas, se usa en la elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas. El 1-Propanol se usa en la fabricación de líquido para frenos, ácido propiónico y plastificadores. El Butanol se usa como disolvente de la nitrocelulosa y como diluyente de líquido hidráulico. El Metilpropanol se usa como disolvente de líquidos de frenos elaborados con aceite de ricino.

ALDEHIDOS Y CETONAS.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener un átomo de carbono unido a un átomo de oxígenos por una doble ligadura. Los aldehídos y cetonas sencillos se pueden obtener por oxidación de un alcohol. Son de bajo peso molecular, son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo (O=) les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico, dan Ácidos Carboxílicos con mucha facilidad. Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor. Tienen mucha importancia en fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. La palabra Aldehído se deriva de alcohol deshidrogenado. Al grupo carbonilo se debe la disolución de la cetona en agua, son compuestos relativamente reactivos y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos, también son productos intermedios en el metabolismo de las células.
El Metanal o Formaldehído es un gas de olor picante, es el aldehído más importante desde el punto de vista industrial, se comercializa en solución acuosa al 40% aproximadamente con el nombre comercial de formol que se utiliza como bactericida y fungicida, se emplea en los hospitales y en los laboratorios para conservar tejidos. El Etanal, Aldehído Acético o Acetaldehído es el segundo término de la serie, se obtiene en la industria por hidratación de acetileno en presencia de sales mercúricas, es un líquido incoloro, de olor agradable pero sofocante que hierve a 21° C y que se disuelve en agua en todas proporciones, por polimerización forma el paraldehído y el metaldehído
Entre los aldehídos de importancia que se encuentran en la naturaleza está la Glucosa, que es un monosacárido o unidad fundamental de los azúcares, su estructura es la de un polihidroxialdehído. La Fructosa, otro azúcar es un polihidroxicetona. La Glucosa y la Fructosa al combinarse dan a origen a la Sacarosa o azúcar común.
Entre las cetonas están algunas hormonas como la Progesterona, hormona sexual femenina, la Testosterona, hormona sexual masculina y la Cortisona, hormona de la corteza suprarrenal.
La acetona o Propanona es un disolvente muy importante, es un líquido incoloro y volátil, inflamable y con un olor característico agradable, se utiliza en la fabricación de barnices para uñas y como disolvente de las pinturas para coches y en la preparación de cloroformo, yodoformo y sulfonal, así como en la preparación de plásticos. El Alcanfor es un sólido cristalino blanco, de olor característico que se volatiliza a temperatura ordinaria lentamente, se obtiene de la madera y las hojas del árbol del alcanfor, se usa como medicamento y en la preparación de celuloide.

ACIDOS ORGÁNICOS.
Los ácidos orgánicos o carboxílicos son compuestos que tienen en su estructura al grupo llamado Carboxilo (COOH-), el cual siempre se encuentra al final de la cadena. Sus nombres derivan del nombre del hidrocarburo con el mismo número de carbonos, agregando la terminación OICO aunque en los ácidos orgánicos es más común utilizar nombres comunes que derivan de donde se encuentran o en que se utilizan.
Los ácidos orgánicos sólidos son insolubles en el agua y en alcohol, con algunos metales forman sales y con los alcoholes, ésteres, calentándolos a más de 500° C producen cetonas. La propiedad química más importante de los ácidos orgánicos es su acidez, son ácidos débiles comparados con los ácidos minerales u orgánicos. Sus puntos de fusión y ebullición son relativamente altos. Los ácidos de bajo peso molecular son solubles en agua y en disolventes orgánicos además de tener olores picantes y fuertes. El ácido valérico es el atrayente sexual del gusano de la remolacha de azúcar. Los perros diferencian los olores de los humanos por las diferentes proporciones de ácidos carboxílicos en el sudor humano. Los ácidos orgánicos de más de 10 carbonos disminuyen sus olores probablemente por su falta de volatilidad.
El ácido metanoico o fórmico se encuentra en las glándulas de las hormigas y de otros insectos picadores, es el causante del escozor que causan las picaduras de estos insectos, es un líquido incoloro, de olor irritante y desagradable, soluble en agua y más denso que ella, se utiliza en la industria textil y en la de curtidos, en medicina se emplea como antiséptico y como antirreumático.
El ácido etanoico es el que se encuentra en el vinagre, es incoloro, de olor penetrante, picante y sabor ácido. Se usa como reactivo y disolvente en la elaboración de acetatos como el acetato de celulosa (rayón), en la fabricación de vinagre, colorantes y productos farmacéuticos.
Algunos Ácidos Orgánicos o Carboxílicos los podemos encontrar en: Ácido Fórmico o Metanoico en las hormigas; el Ácido Acético o Etanoico en el vinagre; el Ácido Propiónico o Propanoico y el Ácido Butírico o Butanoico en la leche, mantequilla y quesos; el Ácido Valérico o Pentanoico en la raíz de la valeriana; el Ácido Enántico o Heptanoico en las flores de una enredadera; el Ácido Pelargónico o Nonanoico en un geranio y los Ácidos Caproico o Hexanoico, Caprílico u Octanoico y Cáprico o Decanoico en las cabras.

ESTERES.
Se consideran como derivados de los Ácidos Orgánicos, en los que el hidrógeno del grupo carboxílico es sustituido por un radical alquilo (–R), al nuevo radical se le conoce como grupo carboxilato. Los ésteres es una de las clases de compuestos orgánicos más útiles ya que se pueden convertir en una gran variedad de otras sustancias. Son comunes en la naturaleza, los que son volátiles dan aromas agradables a muchos frutos y perfumes, las grasas, aceites y las ceras son ésteres, también se usan en la obtención de polímeros sintéticos.
Los ésteres se nombran como si fueran sales de alquilo y según sea su número de carbonos estaríamos hablando de aceites vegetales muy conocidos como el aceite de coco, de algodón, de ajonjolí, etc. (Glicéridos).
Son sólidos o líquidos, incoloros, poco solubles o insolubles en agua y menos densos que ella. Los sólidos por lo común son incoloros, los líquidos tienen un olor agradable. Todas las grasas y aceites naturales (excepto los aceites minerales) y la mayoría de las ceras con mezclas de ésteres, por ejemplo, los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y en el aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena y los ésteres del alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres como el Ftalato de dibutilo y el Fosfato de Tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El Etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes.
Estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes, el Nitrilo de etilo es diurético y antipirético; el Nitrilo de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas y como antiespasmódico. La Nitroglicerina y el Nitrilo de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El Chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en la síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremadamente peligrosos en forma de vapor y deben ser manejados con cuidado.
Algunos ésteres volatilizan con el siguiente aroma: Acetato de Propilo a peras, Butirato de etilo a piñas, Acetato de isoamilo a peras y el Propionato de isobutilo a ron.

ETERES.
Son gran parte de nuestra vida diaria, por ejemplo el dietiléter se usa como anestésico. Los éteres son moléculas polares, pueden ser de cadena abierta o cíclicos, pueden formar enlaces de hidrógeno con agua, alcoholes y fenoles, no pueden disolver compuestos iónicos. Los éteres sencillos de cadena abierta se nombran exclusivamente por sus nombres comunes como éteres alquílicos: éter dietílico o dietil éter; éter diisopropílico o diisopropil-éter; éter metil etílico o metil etil éter.
El éter dietílico es el disolvente orgánico más popular en el laboratorio, en el siglo XIX fue introducido como anestésico general junto con el cloroformo y el óxido nitroso. Es volátil, sus vapores son explosivos y tiene tendencia a producir náuseas. Otros éteres que se emplean como anestésicos son el éter metil propílico y el éter etil vinílico.
Los éteres son muy poco reactivos y se comportan más bien como alcanos, no son muy útiles en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Un éter aromático conocido como Nerolín II (Naftalenil etil éter) es utilizado en perfumería para proporcionar una esencia de flores de naranja; éteres cíclicos como el Tetrahidrofurano, son utilizados como disolventes orgánicos.El diisopropil éter se emplea entre otras cosas para extraer la nicotina del tabaco.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.
De la pirosatequina se conocen 2 éteres metílicos: el éter monometílico o guayacol que se encuentra en la resina del árbol guayaco y en el alquitrán de madera de la haya, se emplea en medicina en el tratamiento de procesos catarrales y de la tuberculosis; el éter dimetílico o veratrol, empleado en perfumería. Un éter análogo del guayacol es el eugenol, que se encuentra en la esencia de clavo (especia) y se emplea en la obtención sintética de la vainilla.

AMINAS.
Son compuestos orgánicos que contienen átomos de nitrógeno trivalente enlazados a uno o más átomos de carbono, pueden ser alifáticas o aromáticas. Se encuentran ampliamente distribuidas en plantas y animales y muchas de ellas poseen actividad fisiológica, por ejemplo, dos de los estimulantes naturales del sistema nervioso simpático son la Norepinefrina y la Epinefrina (Adrenalina).
Mucho antes de la era cristiana se extraía la Efedrina en China y se usaba como fármaco, hoy día es el descongestionante activo de las gotas nasales y medicinas para los resfriados. La Mezcalina, alucinógeno que es extraído del peyote se ha usado como estimulante en muchas culturas de Norteamérica y México. La Anfetamina es un estimulante sintético que produce insomnio y nerviosismo, se receta en ocasiones para el tratamiento de la obesidad pues es también un depresor del apetito. Existen otras aminas activas fisiológicamente tales como la Nicotina y la Morfina.
Las aminas puedes ser primarias, secundarias o terciarias de acuerdo al número de sustituyentes alquilos o arilos unidos al nitrógeno. Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua debido a que pueden formar puentes de hidrógeno con esta. Las aminas volátiles por lo general tienen olores muy característicos que son repulsivos. La Metil amina huele a amoniaco, la Trimetil amina huele a salmón en descomposición. Algunas aminas son tóxicas y especialmente dañinas, dado que se absorven a través de la piel (anilina) y algunas aminas como la Bnaftilamina son carcinógenos. Las aminas se producen en la descomposición de la materia orgánica y se designan con la palabra amina precedida de los radicales que intervienen en sus moléculas.
La Metil amina y la Etil amina son gases, las superiores son líquidas. Tienen un olor fuerte a pescado y sus vapores son inflamables. Se emplean en la fabricación de colorantes, detergentes, aceleradores de vulcanización, etc.
Las diaminas de mayor importancia son la Tetrametilendiamina o Putrescina, la Pentametilendiamina o Cadaverina y la Hexametilendiamina que es empleada en la fabricación de Nylon. Las dos primeras se forman en la descomposición de los aminoácidos correspondientes y se encuentran entre los productos de putrefacción en el intestino.
La Trietanolamina forma jabones con los ácidos grasos que son solubles que son solubles en los disolventes orgánicos y sirven para preparar emulsiones de aceite en agua.
Las aminas más importantes son las aromáticas y de ellas la de mayor significación es la Anilina que es un líquido incoloro que se oscurece al ponerlo al aire, poco soluble en agua y de olor débil característico, es venenosa y la materia prima de obtención de cientos de productos intermedios en la industria de los colorantes: violeta de Perkin (1856), verde malaquita, violeta cristal, auramina y otros más.
Por reacción de una Amina con un Acido se forman las AMIDAS, que por lo general son sólidas y cristalinas a causa de las elevadas fuerzas de atracción intermolecular entre el oxígeno del grupo carbonilo y el hidrógeno del grupo amino. Por polimerización de determinadas amidas se obtienen las poliamidas como por ejemplo el nylon.


REFERENCIAS.
Química Orgánica. J.L. Mateos Gómez. UNAM. México, 1982. 7ª. Edición.
Química. M. Hein. Grupo Editorial Iberoamérica. México, 1992.
Química. La ciencia central. T.L. Brown, H.E. Lemay. Prentice Hall Hispanoamericana. 1987.
Química Orgánica. R.J. Fressenden, J.S. Fressenden. Grupo Editorial Iberoamericana. México, 1993.

Abril de 2010